Am 31. März 1995 stellte Microsoft unter dem Namen eine neue Benutzeroberfläche mit animierten "personal guides" vor.
Diese sollten den Benutzer durch acht verschiedene Applikationen helfen. Die Guides hießen "Scuz the teenager", "Rover the dog", Chaos the cat und "Java the dragon". Microsoft Bob war ein Flop und wurde schnell vom Markt genommen.
Entwickelt wurde noch ein Bob Plus Pack. Es enthielt weitere Guides wie "Baudelaire", ein kleines Scheusal, "Chaz", ein Mann mit einem Horn, "Lucy", der Affe, ""Dot"", ein roter Punkt und einen gewissen Will Shakespeare.
Weitere Versionen enthielten 3D-Effekte, Stimmerkennung und eine Zwei-Weg-Interaktion per Stimme. Sie wurden jedoch nie veröffentlicht.
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